Смехов с детства тяготел к театральному искусству, посещал драмкружок при дворце пионеров Дзержинского района города Москвы. В 17 лет был принят в театральное училище имени Щукина на курс профессора Владимира Этуша. В своей книге "Театр моей памяти" Вениамин Борисович назвал ее "Лучшей московской театральной школой", а своих педагогов и сокурсников - "прекрасными мастерами и отличной компанией студентов".

В сентябре 1961 года по распределению был направлен в Куйбышевский театр драмы имени Горького, а в 1964 году стал актером театра на Таганке под руководством Юрия Любимова. Поэтому можно сказать, что вместе с известным режиссером стал одним из основоположников прославленной труппы.

По словам Смехова, он "был привинчен к будням и праздникам родного театра", и актер отправился в самостоятельное творческое плавание - написал несколько книг, снялся во многих популярных фильмах. В его послужном списке картины "Служили два товарища", "Д' Артаньян и три мушкетера", "Ловушка для одинокого мужчины", "Мушкетеры двадцать лет спустя" и многие другие ленты.